В детстве Митч и Дейв были неразлучными друзьями. Но со временем их дороги разошлись. Дейв стал успешным юристом и примерным семьянином. Митч же остался холостяком и сердцеедом. Он считает, что у друга есть все, о чем только можно мечтать: прекрасная жена Джейми, любящие дети и крутая работа. Дейву же представляется сказочной беззаботная жизнь Митча, который днем курит травку, а ночи проводит в компании красивых женщин.
Действие фильма разворачивается через 8 лет после событий предшествующего фильма и с тех пор карьера сэра Джонни Инглиша ухудшается. За 5 лет до начала фильма его направили с заданием в Мозамбик, но миссия пошла ужасно плохо. С тех пор он живёт в пещере в горах Тибета, прячась ото всех из-за стыда, сожалений и обвинений в провале миссии.
Леша, Слава и Камиль в трудную минуту приходят на помощь своему другу Саше. Накануне Нового года он умудрился вступить в конфликт с женой сотрудника силовых структур, и теперь четверо друзей заперлись в офисе рекламного агентства, которым руководит Саша, пытаясь придумать выход из сложившейся ситуации и коротая время в мужских разговорах.
Конец 50-х. Талантливый журналист Пол Кэмп (Джонни Дэпп), которого достала лживая глянцевая жизнь Нью-Йорка, бросает работу в престижном издании и уезжает в Пуэрто-Рико, где ром льется рекой, где дешево все — машины, яхты, девушки, здесь саму жизнь продают за копейки...
Чтобы развеять скуку, Наполеон Бонапарт затеял мировую войну. Не пропуская ни одной юбки, он оказывается со своей армией у ворот Первопрестольной. Русские полководцы решают внедрить к нему неприступную красавицу, la femme fatal, чтобы отвлечь узурпатора от захватнической деятельности. Только какая настоящая женщина устоит перед обаянием этого великого бабника? Ненастоящая!!! В смысле — переодетый мужчина! И такой мужчина есть — поручик Ржевский.
В центре сюжета - семейный мужчина по имени Джек, к которому на День Благодарения нагрянула в гости его взбалмошная сестра-близняшка Джилл. И ладно бы погостила да махнула ручкой, так ведь нет: Джилл прочно обосновалась в доме братца и, кажется, в ближайшее время не собирается уезжать.